吳允昇伯伯，陸軍准尉退役，民國16年3月4日生於湖北省漢陽縣城從事小生意之家庭，是家中之長男被家族寄予厚望，所以栽培接受西式高中教育，17歲高中教育時期，對日抗戰仍殷，國軍仍不斷補充兵源作戰，並通知徵召已37歲之父親入伍當兵，考量父親是家中經濟支柱，經協調徵兵單位後，由長子代父從軍，嗣隨著部隊移防駐紮到上海武松要塞司令部，並晉升陸軍步兵准尉，20歲又隨部隊移防台灣，駐地為台北圓山，擔任衛生連副排長，惟部隊任務繁忙，且待遇微薄，長年積累亦毫無積蓄，乃於民國48年退役，經過不斷地自我進修努力終於考上公務員，分發至台東市公所兵役課體檢
及徵招等工作，因工作關係需要用毛筆書寫大字報或標題等，寫著寫著就寫出興趣來了，也在公務員期間結婚生子，公務之餘及閒賦在家也會神來一筆，縱情筆墨，自訴也不知從何時開始？就默默地習慣用書法寫字來打發時間，經常一寫就廢寢忘食，直到家人叫吃飯了，才從筆墨中抽身出來。
隨著年歲增長，體力日漸衰退，為了獲得良好的照顧，遂於108年6月入住中彰榮家，入住後除積極參與榮家各項娛樂休閒，樂齡學習等活動外，平日閒暇時，就會一筆在手優遊於筆墨之樂，能動亦能靜，在無形中吳伯伯的情緒比較平穩，不易受外界事物波動，因專注於有興趣的事物上，也因此減緩了腦部的退化。吳伯伯現年已是96歲的高齡長者，談吐間仍是鏗鏘有勁，四肢靈活。
為了讓吳伯伯平常能有個舒適的地方揮毫，榮家提供二樓服務台桌面給吳伯使用，本來都用宣紙書寫，但他覺得練習用宣紙有點浪費，遂請榮家協助提供過期的日曆或書報給他練字，住民看吳伯伯經常練字修身養性打發時間，耳濡目染漸漸地對寫書法有興趣，希望吳伯伯可以開班授課，但吳伯伯總是婉拒大家的熱情，自認還不到教師等級，表示是大家有興趣可以相互觀摩指導，吳伯伯鼓勵榮家住民大家一起來寫書法，一筆在手，縱情筆墨，閒情逸致，不也是一個快活人生。